Calvin Klein a fost cel mai tânăr designer care a reușit să câștige trei premii consecutive Coty Award, în anii 1973, 1974 și 1975. În anul 1968 și-a deschis primul său magazin, în incinta Hotelului York iar primele sale creații au fost paltoanele bărbătești și de damă.
Cu timpul, însă, creațiile sale s-au diversificat, trecând de la blugi, la parfumuri, pantofi, așternuturi, ochelari de soare, portofele și cămăși, devenind astfel, un brand accesibil și calitativ, fiind renumit mai întâi în SUA și apoi, în toată lumea.
